如皋定慧禅寺位于如皋古城的东南隅，平面布局呈“回”字形，外为楼堂，内为殿宇，布局严整，建筑宏伟。定慧寺始建于隋开皇十一年(公元591年)，它的开山祖师为佛教天台宗的开创者智岂页大师（538～597年），是一座历史悠久、风格独特、高僧辈出的千年古刹，人们称它为南通境内的古寺之最。它的建筑特色，被我国著名古园林专家陈从周赞为“水环寺、楼包殿、山门北向，在全国独具一格”。

　　　 如皋定慧寺朝北的大门

　　那么，如皋定慧禅寺究竟为什么会向北开门呢？

　　第一个传说是与孙大圣的陈年往事有关。话说当时师徒四人取了真经回归，被生气的老鼋甩入烟波浩渺暗流汹涌的通天河，等到师徒爬上岸，发现竟然到了黄海之滨古邑如皋的龙游河边，唐僧、八戒、沙僧三人都在忙着翻晒经书，只有那猴儿不安生，他不习惯规规矩矩地干活，一个人蹦到这边瞧一瞧，爬到那边看一看。不一会儿工夫，只听他大呼小叫起来：“师父！师父！这地方我曾来过。”唐僧哂道：“猴儿疯了。打从我奉观音菩萨之命，把你从五行山下解救出来，随我到西天去取经，至今方回，何时到这里来过？”

　　　悟空笑道：“师父有所不知。俺老孙当年大闹天宫之时，十万天兵天将都对付不了我一个。那玉帝佬儿被我闹得没法，请出灌江口的二郎神来拿我。二郎真君神通广大，把老孙追得上天无路，入地无门。当初就是追到这条河边，我就地一滚，变做一座小庙，差点没把他骗过去。我记得最清楚了，我变的庙西边有一些棵大白果树。”

　　　猪八戒插嘴说：“猴哥！你的变化，二郎神他怎地就能识得？”

　　　悟空道：“你不知道，我一时情急，露了破绽。我变作一座小庙，眼睛变作窗子，嘴巴变作大门，准备只要他一进门，便狠狠地咬他一口。就是这根猴尾巴没法，只得变成一根旗杆，竖在庙后。谁知就是这根旗杆，被二郎神识破了机关。”

　　　沙和尚道：“这倒奇了！大师兄，这庙里有根旗杆便怎么样？”

　　　悟空笑出声来：“这也是我忙中出错。你想一想，哪座庙是把旗杆竖在后面的？”

　　　一言未了，师徒四人齐声哈哈大笑。唐僧一边笑一边说道：“我倒想起一件事来。一来，我们也该一路宣弘佛法，普渡众生；二来，眼下已不比取经路上因赶路要随处借宿，我们也该有个住处。我看这个地方多少也有百十家居民人等，却也该有座庙宇才是。”

　　　悟空道：“师父说得不错。若是要修造一座庙宇，却也是件大功德。只是，为了纪念起见，这庙就建在我当初变庙的地方吧。而且，这旗杆是一定要竖在庙后面的。”

　　　唐僧道：“这也罢了。我看这地方滨江临海，虽非洞天，亦是福地，物华天宝，人杰地灵，必然是个长寿之乡，锦绣家园。这庙就建在河边，亦甚相宜。但庙门向南，旗杆在北，却没有这个道理。依我说，不但旗杆立在北边，索性连庙门也一并向北而开。一是给猴儿留个纪念，这二嘛，看下次二郎真君再到此处，看他会不会又以为这庙是猴儿变的。只是有一条，仅此一回，下不为例。九州之内，今后再不许朝北建庙便是。”

　　　悟空喜道：“好师父！如今取到真经，成了佛，也变得恢谐幽默起来，不再像以前动不动就念那断命的紧箍儿咒。我索性再给这庙起个名字。我自花果山出来闯荡江湖，被二郎神追捉那一场是最最倒霉、顶顶晦气的一件事。‘事’就是‘寺’，这座庙就叫‘顶晦寺’吧。”

　　　话还没说完，另外三人齐说不可。商量到最后，终于用‘顶晦寺’三个字的谐音定下现在的这个名字：定慧寺。

　　　于是师徒四人就此募捐化缘，并且发动当地百姓，同心协力，盖起了这座神州大地上当时独一无二的庙门朝北的定慧禅寺。

　　　如皋定慧寺大门朝北的第二个传说是定慧禅寺作为一座建筑风格独特的古刹，山门本来朝南。

　　　到了明万历年间，寺庙已是垣颓像毁，荒废不堪，僧无几人。其间有僧素芳率弟子性乾、性德来定慧寺寄住，见其寺院颓废，立志向大众募化，感动了四方信众。明万历三十五年 (公元1607年)开始重修寺院，不久，就先修好了大殿。        性乾公又立誓取旃檀香木(古称檀香木)做佛像，就外出化缘。

　　　后在郁林洲 (今广西玉林县)一个大富户的园林中觅得一棵数人合抱的檀香木树，性乾公为向树主人募化，先是不惜以油灯炙烤脚踝，以铁索盘胸，以示虔诚。后又向树主人承诺将把如皋定慧寺修复成为天下第一的名寺庙。树主人虽然同意了捐树，但不相信一个县的寺庙会修成为天下第一，认为性乾和尚是活吹大牛，便和性乾和尚相约三年后到如皋定慧寺随喜檀香木大佛的开光大典。檀香木运送中途在江中遭遇强盗，危难中韦驮现身，端坐船头使群寇慑服。（为报韦驮护持之恩，后来定慧寺特多供韦驮坐像。）明万历四十三年(1615年)檀香木运抵如皋。雕成毗卢大佛。正当众和尚都在为性乾和尚对郁林洲 檀香木树主人“天下第一”的承诺担忧的时候，结果聪明的性乾只是把修复后的寺庙大门改成了朝北。等到檀香木主人来到如皋定慧寺，一见如皋定慧寺居然大门背阴而立，一式水磨青砖砌成，门上设门簪，下面安置着抱鼓石，门额横楹楷书“定慧禅寺”四个凸型金字。金黄色的墙身，雪白的一对石狮子分立门前。威武、端庄、大气。进了庙门再看大殿等等建筑布局精妙，气势恢宏，宝像庄严，便竖起大拇指连连夸性乾大师果然是言而有信，如皋定慧寺天下唯一，天下第一诚不为虚。

　　　如皋定慧寺庙门朝北的第三个传说，据说也是比较靠谱的传说是其中记载着如皋人民抗击倭寇的一段历史。定慧寺本来朝南。明朝嘉靖年间，倭寇经常来犯，如皋人民不畏强敌，奋起反抗。当时如皋隶属扬州府也极力支持抗倭，拨出银两帮如皋构筑城墙，同时开挖了新的护城河，以防御倭寇。由于城区的扩展，定慧寺被包入新城，定慧寺的朝南大门与城墙相距很近，庙门前通道狭窄，不方便进出。明朝万历年间，定慧寺重新修建，为了方便进出，将庙门改为了朝北，原来的庙门改建成为了藏经楼。如此一来，定慧寺便形成了北有玉带河（今内城河），南有濠河（今外城河），西有玉莲池（宋朝龙图阁大学士王觌家中今已废），东有放生池（今为内城河的一部分）。整体上看为“回”字形格局。再加上庙门朝北，其建筑特色在中华佛教建筑历史上确实独树一帜。